Dalla metà del XIV secolo fece parte del dominio della famiglia dei Brancaleoni, fino a che fu integrata nel ducato di Urbino (1437). Da questo momento la sua storia segue quella delle Signorìe che ressero in ducato e, poi, quella dello Stato Pontificio, nel quale entrò a far parte, come Diocesi, dal 1636.

La torre campanaria del Palazzo della Ragione. L'edificio resale al XIV secolo ed è stato residenza municipale fino al 1838

Nel Comune di Sant'Angelo la valle del Metauro ha ormai iniziato ad allargarsi, il territorio è in buona parte costituito dalla piana alluvionale del fiume circondata dai contrafforti dell'Appennino. Vi si praticano varie attività agricole, in parte irrigue, compresa la coltivazione del tabacco.
La cittadina presenta un'economia piuttosto florida che si avvale di un'ampia zona industriale. Qui, assieme alla prevalente attività dell'industria della confezione, ginserie che producono per i più importanti marchi nazionali ed esteri e un importante maglificio, svolgono la loro attività industrie che operano nei settori della tipografia e dei materiali per l'edilizia.

Panorama di Sant'Angelo, la valle del Metauro si allarga nella pianura alluvionale circondata dai contrafforti dell'Appenino.

Al nucleo del centro storico che conserva quasi inalterata la fisionomia medievale, nei secoli successivi sono stati aggregati nuovi quartieri che pur inglobando palazzi preesistenti non ne hanno sconvolto la struttura. Percorrendo l'antico abitato si incontrano pregevoli chiese e palazzi, fra questi citiamo: la Basilica Cattedrale, di origini remote, venne trasformata nei secoli XVI e XVII, la  chiesa di San Filippo a pianta ottagonale (sec. XVI), la chiesa di San Bernardino(sec. XVI), la chiesa di San Francesco (sec. XIV) con interni del sec. XVII, la chiesa e convento di S. Maria degli Angeli (sec. XVI), la chiesa di Santa Chiara ristrutturata nel sec. XVIII, la chiesa di Santa Caterina anch'essa   ristrutturata nel sec. XVIII presenta un bel portale rinascimentale. Fra i palazzi sono da ricordare: il palazzo della Ragione (sec. XIV) residenza municipale fino al 1838, Palazzo Fagnani (sec. XVII), residenza municipale dal 1838, il palazzo Grifoni (sec. XV e XVI), Teatro "Zuccari", sec. XVII, trasformato negli anni '30 e recentemente restaurato. Immediatamente fuori dal certo la piacevolissima "Gavina" e il "Palazzetto", cinquecentesche residenze signorili di campagna attribuite a G. Genga

Panoramica della chiesa di San Francesco sec.(XIV)

Le Numerose chiese e i palazzi contengono significative opere d'arte figurativa, fra queste citiamo:

Chiesa di Santa Maria extra muros

• Vergine assunta in cielo con angeli (sec. XV) rilievo in bronzo attribuito a Lorenzo Ghiberti
• Sacra conversazione di Raffaellino del Colle (firmata e datata 1543)
• Natività del Battista (seconda metà sec. XVI) attribuita a Santi di Tito

Oratorio dell'Immacolata

• Vergine annunciata, adattata a immacolata attribuita a Lorenzo Ghiberti
• Madonna degli Angeli di Taddeo Zuccari

Cattedrale

• Adorazione dei Magi Claudio Ridolfi
• Battesimo di Cristo anche questa del Ridolfi

Palazzo Fagnani

• Sacra Conversazione Federico Zuccari

Santi di Tito (attribuita) Natività del battista (sec. XVI) - particolare   - Chiesa di S.Maria dei Servi

Federico Zuccari, Sacra Conversazione - particolare Palazzo Fagnani

• Mostra Nazionale del Tartufo, ultime tre domeniche di ottobre;
• Motoraduno, nell'ambito della mostra del tartufo;
• traslazione della Madonna di Loreto, 9 - 10 dicembre;
• carnevale dei bambini, periodo di carnevale;
• processione del Cristo Morto, venerdì di Pasqua;
• festa del Santo patrono (San Michele 29 Settembre),
• "Stasera ci provo anch’io" spettacolo per dilettanti.

"Sua Maestà il tartufo bianco" si raccoglie in tutto l'alto Metauro, a Sant'Angelo è motivo di una mostra-mercato nazionale

Il Motoraduno, organizzato dal Motoclub Benelli, è ormai una manifestazione classica nell'ambito della Mostra del tartufo che attira migliaia di appassionati